Chloridazon

Strukturformel
Struktur von Chloridazon
Allgemeines
Name Chloridazon
Andere Namen
  • 5-Amino-4-chlor-2-phenyl-2H-pyridazin-3-on (IUPAC-Name)
  • 4-Amino-5-chlor-1-phenyl-6-pyridazon[1]
  • Pyrazon
Summenformel C10H8ClN3O
Kurzbeschreibung

farbloser, geruchloser Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1698-60-8
PubChem 15546
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Eigenschaften
Molare Masse 221,66 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,54 g·cm−3[3]

Schmelzpunkt

205-206 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 317​‐​410
P: 273​‐​280​‐​501 [6]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Chloridazon ist ein selektives Herbizid (Pflanzenschutzmittel) aus der Gruppe der Pyridazin-Derivate, welches zum Beispiel beim Rübenanbau eingesetzt wird. Es wirkt durch Hemmung der Photosynthese und der Hill-Reaktion und wird über die Wurzeln der Pflanzen aufgenommen.[8][9][10]

Da das seit vierzig Jahren eingesetzte Chloridazon (in Form des Abbauproduktes Chloridazon-Desphenyl) im Jahr 2007 im Grundwasser nachgewiesen wurde, verpflichtete sich die chemische Industrie im März 2007 freiwillig, auf den Einsatz in Trinkwasserschutzgebieten zu verzichten.[11]

Gewinnung und Darstellung

Chloridazon kann über das Zwischenprodukt Mucochlorsäure hergestellt werden.

Nachweis

Chloridazon kann durch gaschromatographische[12] oder massenspektrometrische[13] Verfahren nachgewiesen werden.

Einzelnachweise

  1. ↑ 1,0 1,1 Eintrag zu CAS-Nr. 1698-60-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  2. ↑ 2,0 2,1 Datensatz bei Goldchance Industry (englisch).
  3. ↑ Pyrazon in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 27. Juli 2012.
  4. ↑ Datensatz in Pesticides Database (englisch).
  5. ↑ 5,0 5,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.
  6. ↑ Datenblatt Chloridazon bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiertVorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  7. ↑ Sicherheitsdatenblatt bei Stähler Suisse SA.
  8. ↑ Untersuchungen über Pflanzenschutzmittel in NRW.
  9. ↑ Globachem.com: Chloridazon.
  10. ↑ Einsatzhinweise für Herbizide im Rübenanbau.
  11. ↑ Industrie empfiehlt Einschränkungen bei der Anwendung von chloridazonhaltigen Pflanzenschutzmitteln, Pressemitteilung des Bayerischen Landesamtes für Gesundheit.
  12. ↑ Nachweis laut Bundesinstitut für Risikobewertung.
  13. ↑ Massenspektrum von Chloridazon (englisch)).