Cornforth-Reagenz

Strukturformel
2 · Pyridiniumion Pyridiniumion
Allgemeines
Name Cornforth-Reagenz
Andere Namen
  • Pyridiniumdichromat
  • PDC
Summenformel C10H12Cr2NO7
Kurzbeschreibung

orangefarbener bis brauner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 20039-37-6
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Eigenschaften
Molare Masse 376,20 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Siedepunkt

145–147 °C[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 272​‐​317​‐​350i​‐​410
P: 201​‐​220​‐​273​‐​280​‐​308+313​‐​501 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Das Cornforth-Reagenz, systematisch Pyridiniumdichromat (PDC), ist das Pyridiniumsalz der Dichromsäure.

Darstellung

Zur Herstellung des Cornforth-Reagenz' wird eine wässrige Lösung von Chrom(VI)-oxid mit Pyridin versetzt.[3]

Eigenschaften

Das Cornforth-Reagenz ist ein orangefarbener bis brauner Feststoff, der bei 145–147 °C schmilzt.[1] Es ist gut löslich in vielen organischen Lösungsmitteln.[3]

Verwendung

Es ist ein starkes Oxidationsmittel, das der Oxidation von Alkoholen zu Aldehyden beziehungsweise Ketonen dient. Das Cornforth-Reagenz ist verwandt mit dem Collins-Reagenz und Pyridiniumchlorochromat (PCC), beides ebenfalls Pyridiniumsalze von sechswertigen Chromverbindungen. Auf Grund seiner Toxizität wird das Cornforth-Reagenz heutzutage nur noch selten verwendet.[3]

Einzelnachweise

  1. ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Datenblatt Cornforth-Reagenz bei AlfaAesar (PDF) (JavaScript erforderlich).
  2. ↑ 2,0 2,1 Datenblatt Pyridinium dichromate bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  3. ↑ 3,0 3,1 3,2 G. Tojo, M. Fernández: Oxidation of alcohols to aldehydes and ketones, 2. Auflage, S. 86, Springer Verlag, Berlin, ISBN 0-387-23607-4.