Fucose

Strukturformel
Struktur von Fucose
Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung
Allgemeines
Name Fucose
Andere Namen
  • 6-Desoxy-Galactose
  • Methylpentose
  • L-(−)-Fucose
  • (2R,3S,4S,5R)-2,3,4,5-Tetrahydroxyhexanal (D-Fucose)
  • (2S,3R,4R,5S)-2,3,4,5-Tetrahydroxyhexanal (L-Fucose)
Summenformel C6H12O5
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 2438-80-4 (β-L-Fucose)
  • 3615-37-0 (D-Fucose)
PubChem 444863
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Eigenschaften
Molare Masse 164,16 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

150–153 °C[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser und Ethanol[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3][4]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Fucose (nicht zu verwechseln mit Fructose) ist ein Monosaccharid und eine der essentiellen Zuckerarten, die für die Zell-Zell-Kommunikation benötigt werden. Sie wird auch Methylpentose genannt, da sie ein methylierter Desoxyzucker ist. Fucose kommt in zwei enantiomeren Formen vor: L-Fucose (auch Isodulcit) und D-Fucose (CAS 3615-37-0). Die L-Form ist die in der Natur verbreitete (was bei Zuckerstoffen selten der Fall ist), während die D-Form ein künstlich hergestelltes Galactose-Analogon ist. Im Menschen kommt Fucose u. a. in extrazellulären Muco- und Glykoproteinen, in der Muttermilch (Bifidus-Faktor) und in Blutgruppensubstanzen (A, B und H, Lea) vor. Bei Bakterien kommt sie als antigenes Polysaccharid in der Bakterienzellwand vor.

Gewinnung und Darstellung

Fucose wird industriell aus Fructose-6-phosphat biosynthetisiert.

Chemische Eigenschaften

β-L-Fucose als Fucopyranose in der Sesseldarstellung.

Fucose ist ein Monosaccharid mit sechs Kohlenstoffatomen (also eine Hexose) und einer Aldehydgruppe am C1-Atom (Aldose). Im Gegensatz zu den meisten Hexosen fehlt jedoch am C6-Atom die Hydroxygruppe.

Verwendung

Fucose wird zur Herstellung von Fucosiden (herzwirksame Digitalisglykoside) verwendet.

Biologische Bedeutung

Da Fucose eine wichtige Verbindung ist, treten bei Störungen des Fucose-Stoffwechsels beim Menschen Erkrankungen auf (Leukozytenadhäsionsdefekt Typ II). Die Verbindung kann zu Therapie der Krankheit verwendet werden.[5]

Einzelnachweise

  1. ↑ 1,0 1,1 1,2 Datenblatt L-(−)-Fucose bei Acros, abgerufen am 26. Februar 2010.
  2. ↑ Vera Lander in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  3. ↑ 3,0 3,1 Datenblatt D-(+)-Fucose, ≥98% bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  4. ↑ Datenblatt L-(−)-Fucose, ≥99% bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  5. ↑ Rätselhafte Krankheiten (Quarks & Co 19. Januar 2010) ab Minute 26:00