Mercaptobenzothiazol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Mercaptobenzothiazol
Andere Namen	2-Mercaptobenzothiazol; 2-Mercaptobenzthiazol; Benzothiazol-2-thiol; 2-Benzothiazolthiol; MBT;
Summenformel	C7H5NS2
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche monokline Nadeln oder Blättchen mit unangenehmem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	Vorlage:Wikidata-Einbindung
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Eigenschaften
Molare Masse	167,24 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,42 g·cm−3 (25 °C)
Schmelzpunkt	181 °C
pKS-Wert	6,93
Löslichkeit	in Wasser: 120 mg·l−1 ; in Aceton: 100 g·l−1 ; in Ether: 10 g·l−1 ; in Ethanol: 20 g·l−1 ; in Benzol: 10 g·l−1 ; in Tetrachlorkohlenstoff: < 2 g·l−1 ; in Naphtha: < 5 g·l−1 ;
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 317‐410
	P: 273‐280‐501
MAK	4 mg·m−3
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Mercaptobenzothiazol ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Heteroaromaten. Sie kann bei Hautkontakt sensibilisieren und eine Kontaktallergie auslösen.^[4]

Herstellung

Die industrielle Synthese von Mercaptobenzothiazol verwendet Anilin, Schwefel und Schwefelkohlenstoff als Ausgangsstoffe. Diese Reagenzien werden in einem Autoklaven bei Drücken zwischen 850 und 1100 psi (5,86 bis 7,58 MPa) auf 235–240 °C erhitzt.^[6]

Verwendung

Mercaptobenzothiazol wird häufig als Vulkanisationsbeschleuniger und Alterungsschutzmittel bei der Herstellung von Gummiartikeln verwendet. Es findet sich unter anderem:

in Schuhsohlen
in Reifen
in Kabeln
in Gummibändern
in Hartgummi
in Mitteln zur Pilzbekämpfung (Fungizid)
in veterinärmedizinischen Präparaten
in technischen Schneidölen
als Stabilisator in der Photoindustrie
als Reagenz zur Bestimmung von Metallen in der quantitativen Analyse
als Hilfsstoff bei der elektrochemischen Beschichtung von Metalloberflächen

Sicherheitshinweise

Arbeitsplatzgrenzwert (AGW): 4 mg·m⁻³ gemessen in der einatembaren Fraktion
Geruchsschwellenwert: 12 mg·m⁻³

Einzelnachweise

↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 Eintrag zu CAS-Nr. 149-30-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
↑ ^3,0 ^3,1 ^3,2 Mercaptobenzothiazol in der SRC PhysProp Database, abgerufen am 11. September 2012.
↑ ^4,0 ^4,1 ^4,2 ^4,3 ^4,4 ^4,5 ^4,6 Berufsgenossenschaft der chemischen Industrie (2000): 2-Mercaptobenzothiazol – Toxikologische Bewertung.
↑ ^5,0 ^5,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.
↑ Patent US2090233.‌

[1] Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.

[Gestis-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 Eintrag zu CAS-Nr. 149-30-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).

[SRC-3] 3,0 ^3,1 ^3,2 Mercaptobenzothiazol in der SRC PhysProp Database, abgerufen am 11. September 2012.

[BG-Chemie-4] 4,0 ^4,1 ^4,2 ^4,3 ^4,4 ^4,5 ^4,6 Berufsgenossenschaft der chemischen Industrie (2000): 2-Mercaptobenzothiazol – Toxikologische Bewertung.

[ESIS-5] 5,0 ^5,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.

[PAT1-6] Patent US2090233.‌

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