Phenylisocyanat

Strukturformel
Strukturformel von Phenylisocyanat
Allgemeines
Name Phenylisocyanat
Andere Namen
  • Phenylcarbimid
  • Isocyanatobenzol
  • Isocyansäurephenylester
  • Phenylcarbonimid
  • PIC
Summenformel C7H5NO
Kurzbeschreibung

klare, farblose und tränenreizende Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 103-71-9
PubChem 7672
Wikidata [[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse 119,12 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,10 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−31 °C[2]

Siedepunkt

166 °C[2]

Dampfdruck

3 mbar (20 °C)[2]

Löslichkeit

Zersetzt sich in Wasser[2]

Brechungsindex

1,535 bei 20 °C[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​302​‐​314​‐​317​‐​330​‐​334
P: 260​‐​280​‐​284​‐​305+351+338​‐​310 [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Phenylisocyanat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Isocyanate.

Gewinnung und Darstellung

Phenylisocyanat kann aus Anilin und Phosgen gewonnen werden, wobei mehr als 1000 t pro Jahr hergestellt oder eingeführt werden.[4]

Eigenschaften

Phenylisocyanat ist eine tränenreizende, entzündliche, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch. In Wasser hydrolysiert es zu Anilin unter Kohlendioxid-Abspaltung.[4]

Verwendung

Phenylisocyanat wird als Reagenz auf Amine und Alkohole, zur Herstellung von Pharmazeutika, Pflanzenschutzmitteln (z. B. Carbetamid), Textilhilfsmitteln (optische Aufheller), Weichmachern sowie in der Lack- und Photoindustrie verwendet.[2]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Phenylisocyanat können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 51 °C, Zündtemperatur 580 °C) bilden.[2]

Einzelnachweise

  1. ↑ Thieme Römpp Online, abgerufen am 19. Januar 2012.
  2. ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 2,6 2,7 2,8 Eintrag zu CAS-Nr. 103-71-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ 3,0 3,1 3,2 Datenblatt Phenyl isocyanate bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiertVorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  4. ↑ 4,0 4,1 Toxikologische Bewertung von Phenylisocyanat (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI)