Phosphoethanolamin

Strukturformel
Strukturformel von Phosphoethanolamin
Allgemeines
Name Phosphoethanolamin
Andere Namen
  • 2-Aminoethyldihydrogenphosphat
  • O-Phosphocolamin
  • O-Phosphoethanolamin
  • O-Phosphorylethanolamin
  • Colaminphosphorsäure
Summenformel C2H8NO4P
Kurzbeschreibung

hellgelbes Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1071-23-4
PubChem 24898109
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Eigenschaften
Molare Masse 141,06 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

241–243 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​314
P: 280​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​310 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Phosphoethanolamin ist der Phosphorsäureester des Monoethanolamins. Es tritt als Strukturausschnitt beispielsweise in Phosphatidylethanolaminen auf und ist Abbauprodukt des Sphingosin-1-phosphates.

Darstellung

Phosphoethanolamin kann durch die Reaktion von Oxazolidin-2-on mit Phosphorsäure hergestellt werden.[2]

Synthese von Phosphoethanolamin
Synthese von Phosphoethanolamin

Ein weiterer Syntheseweg ist die Ringöffnung von Aziridin durch Phosphorsäure.[3]

Synthese von Phosphoethanolamin
Synthese von Phosphoethanolamin

Einzelnachweise

  1. ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Datenblatt O-Phosphorylethanolamine bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiertVorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  2. ↑ Jones, in: Chemistry and Industry 1956, 1454.
  3. ↑ H. N. Christensen: Synthesis of esters of phosphoric acid related zp phosphadites, in: J. Biol. Chem. 1940, 135, 399–401.