Tacrin

Strukturformel
Struktur von Tacrin
Allgemeines
Freiname Tacrin
Andere Namen
  • Hydroaminacrin
  • 1,2,3,4-Tetrahydroacridin-9-amin (IUPAC)
Summenformel C13H14N2
Kurzbeschreibung

oktaedrische Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 321-64-2
  • 1684-40-8 (Hydrochlorid)
  • 7149-50-0 (Hydrochlorid, Monohydrat)
PubChem 24188122
DrugBank DB00382
Wikidata [[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N06DA01

Wirkstoffklasse

Antidementiva

Wirkmechanismus

reversible Hemmung der Acetylcholinesterase

Eigenschaften
Molare Masse 198,26 g·mol−1
Schmelzpunkt
  • 183–184 °C[1]
  • 283–284 °C (Hydrochlorid)[1]
Löslichkeit

löslich in Wasser (Hydrochlorid)[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Hydrochlorid

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​311​‐​315​‐​319​‐​331​‐​335​‐​351
P: 261​‐​280​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​311 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tacrin ist ein reversibler Hemmstoff der Acetylcholinesterase und wurde in den USA als erste Substanz dieser Gruppe zur Behandlung der Alzheimer-Krankheit zugelassen (Handelsnamen: Cognex®; Romotal®). Der Wirkstoff führt dabei zu einer Verbesserung der kognitiven Leistungen. Er wirkt indirekt parasympathomimetisch.

Bei etwa 50 % der Patienten ergaben sich jedoch Hinweise auf eine Hepatotoxizität.[3]

Einzelnachweise

  1. ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Eintrag zu Tacrin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
  2. ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 Datenblatt 9-Amino-1,2,3,4-tetrahydroacridine hydrochloride hydrate bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  3. ↑ Stefan Förster: Präsynaptische Wirkungen von Cholinesterase-Hemmstoffen im Neocortex des Menschen und der Ratte. Dissertation, Universität Freiburg im Breisgau 2005, S. 13.