Thioterpineol

Strukturformel
Grapefruitmercaptan-Strukturformel
Allgemeines
Name Thioterpineol
Andere Namen

p-Menth-1-en-8-thiol

Summenformel C10H18S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 71159-90-5 [(RS)-Thioterpineol]
  • 83150-78-1 [(R)-Thioterpineol]
Wikidata [[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse 170,31 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Thioterpineol (p-Menth-1-en-8-thiol) ist eine Aromakomponente des Grapefruitsaftes und der Stoff mit der niedrigsten bekannten Geruchsschwelle. Bereits 10−4 ppb des Racemats sind in wässriger Lösung wahrnehmbar.[2] Thioterpineol zählt zu den Schwefel-Analoga der Alkohole, den Thiolen. Thioterpineol enthält ein Stereozentrum, ist also chiral. Somit existieren zwei einander spiegelbildliche Stereoisomere des Thioterpineols: (R)-Thioterpineol und (S)-Thioterpineol. Das Racemat [1:1-Mischung aus (R)-Thioterpineol und (S)-Thioterpineol] bezeichnet man als (RS)-Thioterpineol.

Grapefruitmercaptan-Strukturformel beider Enantiomere

(R)-Thioterpineol (links) und (S)-Thioterpineol (rechts)

Einzelnachweise

  1. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. ↑ Beyer-Walter: Lehrbuch der organischen Chemie