Tris(2-chlorethyl)phosphat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tris(2-chlorethyl)phosphat
Andere Namen	TCEP; Phosphorsäure-tris(2-chlorethyl)ester;
Summenformel	C6H12Cl3O4P
Kurzbeschreibung	hellgelbe Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	8295
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	285,49 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,42 g·cm−3 bei 20 bis 25 °C
Schmelzpunkt	−55–−60 °C
Siedepunkt	145–202 °C (bei 66 bis 1333 Pa)
Dampfdruck	< 10 Pa (20 °C)
Löslichkeit	löslich in Wasser (7,82 g·l−1 bei 20 °C);
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 351‐360F‐302‐411
	P: 201‐273‐281‐308+313
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tris(2-chlorethyl)phosphat, kurz TCEP, ist eine chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Phosphorsäureester. Es wird als Weichmacher und Viskositätsregulator mit flammhemmenden Eigenschaften (z. B. bei PUR) verwendet.

Gewinnung und Darstellung

Tris(2-chlorethyl)phosphat kann durch Umsetzung von Phosphoroxitrichlorid mit Ethylenoxid in Gegenwart von Aluminiumchlorid gewonnen werden. 1995 lag die Verbrauchsmenge in Deutschland bei mehr als 1000 t pro Jahr.

Sicherheitshinweise

Tris(2-chlorethyl)phosphat gilt als fruchtschädigend und ist möglicherweise krebserzeugend.

Siehe auch

Tris(1,3-dichlorisopropyl)phosphat TDCPP, CAS: 13674-87-8
Tris(2-chlorisopropyl)phosphat TCPP, CAS: 13674-87-8
Tri-n-butylphosphat TBP, CAS: 126-73-8
Tris(2-butoxyethyl)-phosphat TBEP, CAS: 78-51-3
Triphenylphosphat TPP, CAS: 115-86-6
Tris(2-chlor-1-propy)-phosphat T2C1PP, CAS: 6145-73-9
Tris(2-chlor-1-methyl-ethyl)-phosphat T2C1MEP, CAS: 13674-84-5

Einzelnachweise

↑ Datenblatt Tris(2-chlorethyl)phosphat bei Acros, abgerufen am 1. April 2010.
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 ^2,4 Substance Profile for The Challenge Ethanol, 2-chloro-, phosphate (3:1) CAS RN 115-96-8, Existing Substances Evaluation, Environment Canada, 16. Februar 2008 (englisch)
↑ ^3,0 ^3,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.
↑ Datenblatt Tris(2-chloroethyl) phosphate bei Sigma-Aldrich (PDF).

Weblinks

Fact Sheet Trisphosphate, Umweltbundesamt
Toxikologische Bewertung von Tris(2-chlorethyl)phosphat (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI)
3D-Modell, erstellt mit Jmol (Java erforderlich; englisch)

[1] Datenblatt Tris(2-chlorethyl)phosphat bei Acros, abgerufen am 1. April 2010.

[Canada-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 ^2,4 Substance Profile for The Challenge Ethanol, 2-chloro-, phosphate (3:1) CAS RN 115-96-8, Existing Substances Evaluation, Environment Canada, 16. Februar 2008 (englisch)

[ESIS-3] 3,0 ^3,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.

[Sigma-4] Datenblatt Tris(2-chloroethyl) phosphate bei Sigma-Aldrich (PDF).

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