Usninsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Usninsäure
Andere Namen	2,6-Diacetyl-7,9-dihydroxy-8,9b-dimethyl- 1,3(2H,9bH)-dibenzofurandion
Summenformel	C18H16O7
Kurzbeschreibung	gelber Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
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PubChem	Vorlage:Wikidata-Einbindung
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Eigenschaften
Molare Masse	344,32 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,54 g·cm−3
Schmelzpunkt	201–202 °C
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Usninsäure ist ein natürlicher antibiotischer Wirkstoff, der aus Flechtenarten der Gattung der Bartflechten (Usnea) gewonnen wird. Die antimikrobielle Wirkung findet vor allem bei Infektionen der Haut, aber auch in Antischuppen-Präparaten Verwendung. Weitere Verwendung bei Infektionen der oberen Atemwege.

Die Verbindung ist chiral, wobei beide Antipoden in der Natur vorkommen.^[3] Die Enantiomeren schmelzen jeweils bei 203 °C.^[4] Unter Wärmeeinwirkung erfolgt leicht eine Racemisierung.^[5] Dabei bildet sich eine racemische Verbindung mit einem Schmelzpunkt von 197 °C.^[4]

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 Datenblatt Usninsäure (PDF) bei Carl Roth
↑ ^2,0 ^2,1 Datenblatt (+)-Usnic acid from Usnea dasypoga bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
↑ Widmann, O.: Ann. Chem. 310 (1900) S. 233.
↑ ^4,0 ^4,1 Kuhnert-Brandstätter, M.; Friedl, L.: Beitrag zur thermischen Analyse und zur Polymorphie optischer Antipoden: Pantolacton, Methadon und Usninsäure, Mikrochim. Acta 1979 II, S. 97–110.
↑ Beilsteins Handbuch der organischen Chemie, EII 18 (1942) S. 241.

[roth-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 Datenblatt Usninsäure (PDF) bei Carl Roth

[Sigma-2] 2,0 ^2,1 Datenblatt (+)-Usnic acid from Usnea dasypoga bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert

[3] Widmann, O.: Ann. Chem. 310 (1900) S. 233.

[Kuhnert-Brandstätter1979-4] 4,0 ^4,1 Kuhnert-Brandstätter, M.; Friedl, L.: Beitrag zur thermischen Analyse und zur Polymorphie optischer Antipoden: Pantolacton, Methadon und Usninsäure, Mikrochim. Acta 1979 II, S. 97–110.

[5] Beilsteins Handbuch der organischen Chemie, EII 18 (1942) S. 241.

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